„Egal von welcher Seite man nach Gubbio kommt, man kommt immer in Schönheit an. Es gibt keine Straße, die nicht schön ist, unter denen, die nach Gubbio führen; und egal, auf welchem Weg man ankommt, die erste Präsentation der Stadt ist immer ein verführerisches Schauspiel“.
Averardo Montesperelli

Viele kennen die Stadt Gubbio wegen der packenden Geschichte des Wolfs. Aufgrund ihrer isolierten Lage im Apennin ist die Stadt fast unversehrt geblieben, ein wertvolles Zeugnis spätmittelalterlicher Stadtplanung.

Dem Betrachter offenbart sich der Palazzo dei Consoli, eine Art mittelalterlicher Wolkenkratzer und eines der repräsentativsten Gebäude der mittelalterlichen Architektur. Bereits seit 1160, dem Todesjahr des Schutzheiligen Ubaldo, findet auf der Piazza jedes Jahr am 15. Mai die verrückte Corsa dei Ceri statt.

Die Besichtigung findet zu Fuß statt, um die steilen Straßen und Gassen zu erkunden, aber die Stadt zeigt sich dank der beiden Aufzüge, die die Ankunft auf der Piazza Grande vor dem Palazzo dei Consoli und dem Dom erleichtern, dennoch einladend für alle Besucher.

Weiter im oberen Tibertal, kurz vor der Grenze zur Toskana, erreicht man das lebhafte Città di Castello.

Dank der geografischen Lage hat Città di Castello sein historisches und kulturelles Geschehen so eng mit der benachbarten Toskana verknüpft, dass es als „eine Ecke der Toskana in Umbrien“ bezeichnet wird. Aus diesem Grund ist die Stadt mit ihren Bauwerken, von der wunderschönen Kathedrale der Heiligen Florido und Amanzio über die öffentlichen Gebäude der Stadt bis hin zu den historischen Residenzen der Adelsfamilien aus dem 16. Jahrhundert wie dem Palazzo Vitelli alla Cannoniera, in dem sich die Gemäldegalerie der Stadt befindet, eines der interessantesten Ziele der italienischen Renaissance.

Die Stadt und ihr Territorium waren Schauplatz für die großen Künstler der Weltkunst, von Raffael bis zum zeitgenössischen Alberto Burri. Der letztere hat alle seine Werke persönlich zwischen dem Palazzo Albizzini und dem ehemaligen Eseccatoi del Tabacco aufgestellt, sie sind heute ständig der Öffentlichkeit zugänglich.